Il piccolo borgo di Pienza gode di un’ottima posizione strategica arroccata sulla cima di un colle, che domina tutta la Val d’Orcia. Questo incantevole borgo (che in origine si chiamava Corsignano) è conosciuto come la città “ideale” del inascimento, creato per il volere di Enea Silvio Piccolomini, diventato poi Papa Pio II. Il progetto venne realizzato dall’architetto Bernardo detto il Rossellino, sotto la guida di Leon Battista Alberti. Venne quindi realizzato un complesso armonioso: la Cattedrale, la residenza papale o Palazzo Piccolomini, il Comune, e l’incantevole Piazza centrale. Piazza Pio II ha una forma di grande armonia che dona grande dignità e solennità a tutti gli edifici circostanti, costruiti in pietra di travertino, che conferisce all’insieme un chiaro color miele. Su di un lato della piazza, si può ammirare il Pozzo dei Cani. Il Duomo o Cattedrale dell’Assunta ospita notevoli dipinti dei più rinomati artisti del tempo, mentre il campanile dalla forma ottagonale si erge sopra l’antica cripta. Palazzo Piccolomini ha una Loggia con un meraviglioso giardino sospeso dal quale si può ammirare un panorama davvero unico su tutta la Val d’Orcia, da Montalcino fino al vulcanico Monte Amiata. Palazzo Piccolomini è persino stato scelto da Franco Zeffirelli per girare alcune scene del film Romeo e Giulietta.

Dal centro di Pienza, si può arrivare alla Pieve di Corsignano. Questa chiesa romanica a tre navate ha le sue antiche origini nel VII secolo, ma lo stile romanico presente è del XII secolo. Mentre la chiesa è relativamente vuota, ogni navata ha un altare e sulla destra non appena si entra, si può vedere la fonte battesimale originale in cui furono battezzati sia Papa Pio II che suo nipote papa Pio III. Sul capitello dell’ultima colonna a sinistra si può trovare una delle poche rappresentazioni del serpente regolo sopravvissuta nella sua forma originale ai giorni nostri. Il serpente regolo era una divinità romana, era ancora noto quando la chiesa fu costruita e non rappresenta necessariamente il male, anche se San Gregorio Magno lo definisce come il “re dei serpenti”.